Hemijska supstanca CS (drugi nazivi-hlorobenzalmalonodinitril, o-hlorobenziliden malononitril) to je jedna od vrsta iritansa – jedinjenja suznog delovanja. Korišćen je (a u nekim zemljama se i dalje koristi) u vojne svrhe, za borbu protiv javnih nemira, rasturanja demonstranata, kao i u sredstvima samoodbrane - u kanisterima za gas, patronama za gasne pištolje. Osjećaj intenzivnog peckanja u očima uzrokovan njime stvara takvu iritaciju da osoba gubi orijentaciju u prostoru i sposobnost da se odupre.
Istorija stvaranja

Cs supstanca je prvi put dobijena 1928. godine na koledžu Middlebury u Vermontu (Engleska). Sintetizovala su ga dva američka hemičara B. Corson i R. Stone. Bavili su se sistematskim proučavanjem reakcija aldehida i ketona sa dinitrilom malonske kiseline. Kao rezultat toga, dobiveno je nekoliko novih spojeva, među kojima je bilo. Ime supstance CS došlo je od prvih slova prezimena njenih otkrivača (Corson i Stoughton). Već tada su uočena njegova psihofiziološka svojstva. U svom izvještaju od 13 stranica, naučnici su zabilježili da izaziva jako suzenje i kihanje.
U to vrijeme ta veza nije privukla veliku pažnju. Međutim, na kraju 50-ih. XX u. za njih su se zainteresovali hlorobenzalmalonodinitril, stručnjaci Ministarstva odbrane Velike Britanije, koji su se u to vreme aktivno bavili potragom za efikasnim hemijskim oružjem. Ubrzo je testirano u praksi, prvo na životinjama, zatim na dobrovoljcima britanske vojske, a nakon toga - tokom borbi u nekim zemljama. U hemijskoj fabrici u Nenskjuku uspostavljena je njena industrijska sinteza, a 1954. godine. cs toksična supstanca usvojila je policija i Nacionalna garda SAD-a.
Hemijska Svojstva

Klorobenzalmalonodinitril je hemijski stabilno jedinjenje. Karakteriziraju ga sljedeće karakteristike:
u većini reakcija uključena je etilenska veza koja je u stanju da veže nukleofile sa pauzom u C=C vezi;
loša rastvorljivost u vodi i rastvorima vode i alkohola;
hidroliza se ubrzava u prisustvu alkalija i usporava kiselinama;
kada se zagreje, rastvorljivost postaje veća i dostiže 99% na temperaturi od 40 ° C tokom 4 sata;
- u reakcijama sa oksidantima dolazi do gubitka iritantnih svojstava;
- tokom solveolize sa vodom uočava se razgradnja na o-hlorobenzaldehid i malonodinitril.
Strukturna formula supstance CS prikazana je na donjoj slici. U hemijskoj industriji dobija se kao rezultat Knevenagelove reakcije (tokom kondenzacije aldehida i ketona u prisustvu baza) - procesa obrnutog hidrolizi.

Fizička svojstva
Klorobenzalmalonodinitril ima sljedeća fizička svojstva:
- gustina – 1040 kg /m3;
- relativna gustina para u vazduhu-6,5;
- termička stabilnost – do 300 °C;
- tačka ključanja je 315 °C;
- tačka topljenja – 95 ° C;
Izvana, spoj izgleda kao čvrsta, bezbojna supstanca sa mirisom bibera. Njegova dekontaminacija vrši se ključanjem u alkalnim rastvorima vode i alkohola.
Uticaj na ljudski organizam
Klorobenzalmalonodinitril u obliku aerosola može izazvati sljedeće negativne pojave:
- teška suzenja;
- peckanje u nazofarinksu;
- bol iza grudne kosti;
- konjunktivitis;
- suhoća, iritacija kože;
- krvarenje iz nosa.
Iako se cs supstanca ne smatra smrtonosnom, može uzrokovati oštećenje pluća, jetre i srca u koncentracijama od 0,27 mg / l i više, posebno u skučenim prostorima i sa produženim izlaganjem. Eksperimenti na životinjama također su pokazali da ima teratogeni učinak. Opasna koncentracija u vazduhu je 0,002 mg / l. Toksični efekat se otkriva u roku od nekoliko sekundi, a prolazi za 15-30 minuta. Crvenilo kože može trajati nekoliko sati.
Aplikacije

Godine 1962. snabdijevanje nadražujućeg CS Južnom Vijetnamu počelo je iz SAD-a. Nakon 2 godine, ovaj spoj je korišten u borbi protiv gerilskog pokreta tokom građanskog rata. Od tog trenutka počele su ga široko koristiti američke trupe. Prema nekim izvještajima, ukupna količina hlorobenzalmalonodinitrila potrošenog tokom Vijetnamskog rata iznosi više od 6.000 tona.
Nakon uspješne upotrebe u vojne svrhe, policija ga je počela koristiti za uspostavljanje javnog reda. Međutim, kada su otkrivena njegova teratogena svojstva, povučen je iz upotrebe u evropskim zemljama. Prema konvenciji iz 1993. godine. na hemijskom oružju, ovo jedinjenje je zabranjeno da se koristi u vojne svrhe, ali u brojnim zemljama (Bahrein, Nepal, Južna Koreja, Egipat) još uvek je u upotrebi.
Tamo su sigurniji iritanti, slični po svom djelovanju supstanci CS. Morfolid pelargonske kiseline u obliku aerosola također iritira organe vida i disanja, ali ovi simptomi prolaze brže (za 10-15 minuta na svježem zraku) i ne zahtijevaju liječenje. Ova hemikalija ima mnogo manje toksičnosti.
Forme

Za dobijanje aerosola od hlorobenzalmalonodinitril, nekoliko metoda se koriste:
- rastvaranje u organskim rastvaračima;
- topljenje i prskanje u tečnom obliku;
- upotreba silikoniziranog praha (za sprečavanje zgrušavanja aktivne supstance);
- uvođenje eksplozivne municije (artiljerijske granate, hemijske bombe, vazduhoplovne kasete, ručne granate), pirotehničkih smeša u sastav;
- primjena u mehaničkim aerosolnim generatorima i disperzantima.
Uticaj na životnu sredinu
Upotreba CS-a kao toksičnog agensa može dovesti do njegovog oslobađanja u atmosferu, gdje može biti i u parnom stanju i u obliku suspenzije. Do razgradnje jedinjenja u vazduhu dolazi kao rezultat fotohemijske reakcije sa hidroksilnim radikalima. Poluživot traje oko 110 sati.
U tlu ovo jedinjenje ima malu pokretljivost. U vodi i zemlji , glavni proces, dovodi do razgradnje CS je hidroliza, a ne isparavanje. Ova supstanca slabije djeluje na životinje nego na ljude.
Protivotrov

Ne postoji specifičan protuotrov. Kada utiče na hlorobenzalmalonodinitril, preporučuju se sledeće mere:
- izađite na svež vazduh (ako ima vetra, potrebno je biti na vetrovitoj strani);
- širom otvori oči.;
- skini se.;
- isperite oči čistom hladnom vodom, 1% vodenim rastvorom natrijum bikarbonata ili fiziološkim rastvorom (možete ga sami pripremiti dodavanjem 1 h.l. kuhinjske soli za 1 litar vode);
- istuširajte se (počevši sa šamponiranje).
U slučaju kontakta sa vezom, kao i sa povređenim, potrebno je koristiti ličnu zaštitnu opremu-naočare, gas maska, gumene rukavice. Prije pranja kontaminirane odjeće preporučuje se provjetravanje na otvorenom tokom dana.