Pentenski izomeri: struktura, primjena, prijetnja zdravlju.

Pentenski izomeri (koji se nazivaju i amilen) su ugljovodonici sa molekulskom formulom C₅N₁₀, koji imaju dvostruku vezu C =C. Dakle, pripadaju grupi alkena. Postoji pet ustavnih amilena, od kojih penten-2 - izomer može biti prisutan kao cis-ili trans-izomer. Kao mješavina izomera, amileni su prisutni u krekiranju plinova i u prirodni gas. Druga ustavna supstanca je ciklopenten, koji, međutim, nije penten.

Struktura

Promjena položaja dvostruke veze u alkenu dovodi do drugog izomera. Buten i penten postoje kao različiti izomeri.

Sa₅H₁₀ predstavljen molekulom penten - 1 (α-amilen), koja ima strukturnu formulu:

Ostali strukturni izomeri pentena mogu se modificirati promjenom lokacije dvostruke veze ili načina na koji su atomi ugljika međusobno povezani.

Ostali izomeri su cis-penten-2 (cis-β-amilen) i trans-penten-2 (trans-β-amilen), predstavljeni strukturnom formulom:

2-metil-1-buten se može dobiti katalitičkim ili parnim krekiranjem ulja, nakon čega slijedi odvajanje C_{5 razlomak}, i ekstrakcija sa hladnom vodenom sumpornom kiselinom. Koristi se kao rastvarač u organskoj sintezi. Takođe se koristi u proizvodnji pinakolona, pojačivača ukusa, začina, pesticida i tercijarnog amilfenola. Predstavljeno strukturnom formulom:

3-metil-1-buten se može dobiti reakcijom krekiranja ulja. Takođe je moguće dobiti iz 3-metil-1-butanola pomoću oksida koji sadrži aluminijum. Koristi se za proizvodnju drugih hemijskih spojeva, na primjer, linderina a ili polimera. Predstavljen je strukturnom formulom:

2-metil-2-buten se može dobiti dehidracijom iz neopentanola. Koristi se za proizvodnju 3-bromo-2,3-dimetil-1,1-diciano-Butana u prisustvu 2,2`-azobisa (2,4-dimetil-4-metoksivaleronitrila) kao katalizatora. Predstavljen je strukturnom formulom:

Ovdje dvostruke linije između atoma ugljika predstavljaju dvostruku kovalentnu vezu, a pojedinačne kovalentne veze.

Imajte na umu da svaki atom ugljika (C) ima četiri veze (valenca 4), a svaki atom vodika (H) ima jednu vezu (valenca 1). Valencija je ujedinjujuća sila atoma.

Tabela: funkcije pritiska pare pentena

Supstanca	T (K)	A	B	C
penten - 1 (α-amilen)	285.98–303.87	3,91058	1014,294	-43.367
cis-penten-2 (cis-β-amilen)	274.74–342.03	3,99984	1069,229	−42,393
trans-penten - 2 (trans-β-amilen)	274,18–341,36	4,03089	1084,165	−40,158
2-metilbuten-1 (γ-izoamilen)	274.30–335.82	3,98652	1047,811	−41,089
3-metilbuten-1 (α-izoamilen)	276.19–343.74	4,04727	1098,619	-39,889
i 2-metilbuten-2 (β-izoamilen)	273.37–324.29	3,95126	1013,575	−36,32

Pentenski izomeri su tečnosti sa visokim pritiskom pare, umerenom rastvorljivošću u vodi i niskom molekulskom težinom (70,13), što ukazuje na sposobnost da se apsorbuje kroz pluća i široko se širi u telu.

Zbog niske tačke ključanja izomera, niske cijene i relativne sigurnosti, koriste se u geotermalnim elektranama kao radni medij.

Prijem

Pentenski izomeri su komponente katrana uglja, ulja iz škriljaca, krekiranja gasova i krekiranja benzina i mogu se dobiti frakcionom destilacijom. Piroliza gumenih oblika, između ostalog, 2-metil-1-buten i 2-metil-2-buten.

Penteni nastaju dehidracijom (uklanjanjem vode) iz pentenola - takozvanih amil alkohola. Tako se penten (takozvani fuselolamilen) dobija iz fuzelnih ulja.

Koristeći

Pentenski izomeri se koriste za sintezu amilfenola, izoprena i pentenola, kao i za polimerizaciju. Pored toga, amileni se dodaju kao stabilizatori hloroformu i dihlorometanu za uklanjanje fosgen koji se oslobađa vazduhom i svetlošću.

Prema banci podataka o opasnim supstancama (HSDB 2002), 1-penten se uglavnom koristi u organskoj sintezi kao sredstvo za miješanje visokooktanskih motornih goriva i u formulacijama pesticida. 2-penten se koristi kao inhibitor polimerizacije u organskoj sintezi. U visokim koncentracijama uzrokuje respiratornu i srčanu depresiju kod životinja, dok kod ljudi može prouzrokovati uzbuđenje.

Efekti na zdravlje ljudi i životinja

Studije akutne toksičnosti kod životinja ili ljudi sa odgovarajućim podacima o dozi nisu dostupne za pentenske izomere. Sprovedene studije pokazuju uticaj na tokove mešanja naftnih destilata. Međutim, destilat je mješavina spojeva, što onemogućava razlikovanje učinaka određenih hemikalija. Jedini podaci o akutnoj toksičnosti za penten su podaci LC50, čije su se koncentracije pokazale smrtonosnim za 50% ispitanih uzoraka: 4-satni (h) LC50 kod pacova - 175.000 mg/^m3, i 2-satni LC50 kod miševa -180.000^{mg / m3}. Ove doze LC50 su relativno visoke i ukazuju na to da supstanca ima nisku akutnu smrtonosnu toksičnost.

Minimalna baza podataka za evaluaciju nije ispunjena, pa su korišteni postupci za podatke o ograničenoj toksičnosti. Istražene su dvije metode: pristup sa omjerom NOAEL-a (nije uočen nivo štetnih efekata)-na-LC50 i analogni pristup. Analog se definira kao hemijsko jedinjenje koje je strukturno slično drugom jedinjenju, ali se malo razlikuje po sastavu (kao pri zamjeni jednog atoma atomom drugog elementa ili u prisustvu određene funkcionalne grupe). Da bi se koristio ovaj pristup, moraju postojati nedvosmislene strukturne i metaboličke veze između hemikalije LTD i hemikalije sa informacijama o toksičnosti.

Ne postoje dostupne studije koje opisuju potencijalnu hroničnu toksičnost bilo kojeg pentenskog izomera. Jer imaju ograničene podatke o LTD. Hronični ESL za penten dobiven je na osnovu analognog hemijskog pristupa korištenjem informacija o toksičnosti za izomere butena, slično pristupu za razvoj akutnog ESL-a.