Hidroksikorična kiselina. Fenolna jedinjenja. Više biljke

Hidroksicimetne kiseline (HCC) su jedna od vrsta složenih jedinjenja. Imaju višestruki efekat na ljudski organizam. Zahvaljujući ovim supstancama izolovanim od biljaka, vrednim dobijeni su ljekoviti preparati širok spektar djelovanja. Uprkos njihovoj aktivnoj upotrebi u medicini, antioksidativni mehanizam fenolnih jedinjenja još nije u potpunosti proučen. To je zbog prisutnosti velikog broja njihovih derivata i složenosti prirodnih kompleksa koje čine.

Opće informacije

Hidroksikorične kiseline su jedna od vrsta biološki aktivnih supstanci, od najčešćih u biljnom svijetu. Pripadaju fenolima i nalaze se u gotovo svim višim biljkama.

Ove kiseline u biljnom svijetu nalaze se u slobodnom obliku i u različitim kombinacijama, kao i u sastavu Estera i glikozida. Glikozidi su supstance slične etru koje se sastoje od 2 komponente–saharida (glukoze, fruktoze, maltoze) i aglikona (steroidi, aldehidi, terpeni i drugi). Ova druga vrsta jedinjenja je najvredniji deo fitopreparacija na bazi glikozida, jer od njih zavisi glavni terapeutski efekat.

Šta su fenoli?

Hemijska struktura fenola uključuje oh hidroksilne grupe povezane sa atomima ugljenika u aromatičnom prstenu. Fenolna grupa je sadržana u tirozinu, aminokiselini koja je prisutna u proteinskim molekulima svih živih organizama, a takođe igra veliku ulogu u procesu proizvodnje i aktivacije enzima. Životinje ovu vrstu tvari uglavnom primaju zajedno sa hranom. Biljke proizvode fenole za zaštitu od zaraznih bolesti i oštećenja od insekata.

U svom slobodnom obliku, fenol koji se koristi u industriji je otrovan zagađivač životne sredine. Međutim, fenolna jedinjenja, a posebno polifenoli, imaju vrijedna farmakološka svojstva. Najjednostavniji i najilustrativniji primjer je salicilna kiselina. Njegov derivat je u medicini poznat kao aspirin. Po prvi put je salicilna kiselina izolovana iz kore vrbe, a kada se zagreje, molekul ugljen-dioksida se cepa i formira se fenol.

Farmakološka svojstva

Fenoli imaju sljedeće izražene farmakološke efekte:

• antiinflamatorno;
• neuroprotektivno;
• antiseptik;
• antispazmodični;
• imunostimulacija;
• antioksidans;
• antivirusno.

Jedna od najvažnijih funkcija ovih supstanci je učešće u redoks procesima, kao i u mehanizmu neutralizacije aktivnog kiseonika (antioksidativno dejstvo).

Tipični predstavnici

PCC je derivat kofeinske kiseline. Najistaknutiji predstavnici ove klase supstanci su sljedeće kiseline:

• kumarski (n-oksikorični);
• hlorogeni (uključujući njegove izomere);
• kafić;
• kaftar;
• ferulički, feruloilkin i njegovi izomeri;
• cikorija;
• sinaptički.

Strukturne formule nekih od njih prikazane su na donjoj slici.

Prevalencija

Najveća količina hidroksicimetnih kiselina pronađena je u sljedećim dijelovima biljaka:

• listovi običnog duvana;
• nezrela zrna kafe (zelena);
• jabuke;
• zeleni dijelovi uljarica;
• listovi borovnice.

Po vrsti kiselina sadržanih u značajnoj količini mogu se razlikovati sljedeće ljekovite i jestive biljke:

• hlorogeni-maslačak;
• kaftar, cikorija-grožđe, echinacea purpurea, cikorija;
• transferulovaya-višegodišnje trave (plava trava), porodica izmaglice (cvekla, spanać, kvinoja i druge biljke);
• kumar, kafa, ferulična, sinaptička ehinaceja, voće gloga, korijen čička, rabarbara, planinska arnika, apoteka kamilice;
• kompleks kafe, ferulne i kumarne kiseline-crvena i crna ribizla i druge vrste bobičastog voća.

Najrasprostranjenija hidroksikorična kiselina u višim biljkama bila je 3,4-dioksikorična kiselina (drugo ime je kafa), koja često formira složenije molekule sa kvininskom, vinskom i šikimičnom kiselinom, celulozom, proteinima, ligninom.

Značaj fenola u biljnom svijetu

Ove supstance imaju dvostruki efekat na procese biosinteze u biljkama. Imaju sposobnost formiranja prostornih izomera koji se uvelike razlikuju po svojim fiziološkim efektima. Cis izomeri u kojima se supstituenti nalaze sa jedna strana na ravni aromatičnog prstena pojačavaju rast biljaka, a trans-izomeri-naprotiv.

Hidroksicimetne kiseline igraju važnu ulogu u otpornosti na štetočine i nepovoljne faktore okoline. Oni utiču na biosintezu flavonoidnih glikozida. Dakle, kada temperatura opada i osvjetljenje opada, počinje aktivna proizvodnja antocijanina, što dovodi do crvenila listova. Tako se biljke prilagođavaju stresnim uslovima. U oštećenim dijelovima također dolazi do smanjenja fenolnih i steroidnih supstanci. Ova jedinjenja su uključena u proces fotosinteze i disanja biljaka, u metabolizam ugljenih hidrata i lipida.

Primjena u medicini

Hidroksicimetne kiseline su obećavajuća jedinjenja za razvoj efikasnih lekova. S tim u vezi, u farmaceutskoj industriji postoji potreba za stvaranjem novih metoda za analizu i ekstrakciju ovih supstanci iz biljnih sirovina.

Utvrđeno je da PCC mogu imati sljedeće efekte na ljudski organizam:

• ferulički, kafeični, 1,4 – dikofeilkvinska kiselina-koleretski efekat, poboljšanje funkcije bubrega, stimulacija funkcije jetre u odnosu na neutralizaciju toksina;
• kumarna kiselina – tuberkulostatičko djelovanje (suzbijanje reprodukcije tuberkulinskog bacila);
• kafa, cikorija kiselina – jak antimikrobni efekat;
• ferulinska kiselina-slabljenje štetnih efekata jonizujućeg zračenja; antihipoksično, antioksidativno dejstvo, smanjenje stvaranja proinflamatornih faktora, ubrzanje sinteze DNK, antiaritmičko dejstvo.

Eksperimenti na životinjama pokazali su da ferulična i kofeinska kiselina značajno povećavaju protok krvi u mozgu i smanjuju rizik od edema tkiva ovog organa s ishemijskim oštećenjem.